Τρικαλινή κωμόπολη χτισμένη στα ριζά της Πίνδου, η Πύλη απλώνεται σε τοποθεσία πλούσια σε βλάστηση και νερά. Το στενό πέρασμα ανάμεσα στους ορεινούς όγκους του Ίταμου και του Κόζιακα, στο οποίο οφείλει την ονομασία της η Πύλη, διαρρέει ο Πορταϊκός, παραπόταμος του Πηνειού.

Η περιοχή κατοικήθηκε από τους Προϊστορικούς Xρόνους. Κατά τους Προχριστιανικούς Χρόνους η Πύλη ήταν άσημη πολίχνη, που χρησίμευε ως σταθμός για όσους διέρχονταν τα στενά ή ως στρατιωτικό φυλάκιο, στους δε κατοπινούς αιώνες λεηλατήθηκε από βαρβαρικά φύλα.

 

Κατά τη Βυζαντινή Περίοδο η πολίχνη άρχισε, χάρη στην ιδιαίτερα σημαντική θέση της, να εξελίσσεται σε θρησκευτικό και πολιτιστικό κέντρο με αξιόλογη εμπορική κίνηση. Περίοδο ακμής γνώρισε από τον 11ο αιώνα και μετά. Επί Τουρκοκρατίας η περιοχή της Πύλης αποτελούσε ιδιαίτερο στρατιωτικό διαμέρισμα. Ο σύγχρονος οικισμός άρχισε να συγκροτείται από το 19ο αιώνα.

Μονότοξη λίθινη γέφυρα στον Πορταϊκό ενώνει την Πύλη με τον οικισμό Πόρτα Παναγιά. Η γέφυρα χτίστηκε στις πρώτες δεκαετίες του 16ου αιώνα με τη φροντίδα του μητροπολίτη Λαρίσης και Τρίκκης Bησσαρίωνος (1489-1541). Τόσο στη μια όσο και στην άλλη πλευρά της γέφυρας σώζονται ίχνη λιθόστρωτου δρόμου.

 

Το ενδιαφέρον όσων επισκέπτονται την Πόρτα Παναγιά, παραδοσιακό οικισμό με λιθόστρωτα δρομάκια, συγκεντρώνει η βυζαντινή εκκλησία της Παναγίας των Μεγάλων Πυλών, τρίκλιτη σταυρεπίστεγη βασιλική, αφιερωμένη στην Κοίμηση της Θεοτόκου. in.gr